Москва, Россия
сотрудник
Самара, Самарская область, Россия
Самара, Самарская область, Россия
Самара, Самарская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
сотрудник
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Экспериментально изучена реакция алкилирования о-ксилола пропиленом в условиях кинетического контроля с последующим переалкилированием в условиях термодинамического контроля. Произведен анализ продуктов реакции алкилирования, полученных в кинетическом режиме, а также кинетический анализ и термодинамический анализ процесса переалкилирования. Рассмотрены реакции миграции метильных групп при переалкилировании, дан кинетический анализ этих реакций. Установлено, что оптимальным методом получения 4-изопропил-о-ксилола является проведение процесса в две стадии. Первая представляет собой жидкофазное алкилирование о-ксилола в условиях кинетического контроля при 353 K. Вторая стадия - жидкофазное переалкилирование полученной реакционной массы алкилирования до достижения термодинамического равновесия в диапазоне температур 303 353 K в условиях, обеспечивающих минимальную миграцию метильных групп, то есть при минимальном времени контакта и соотношении алкил /арил- < 0,5 в продуктах реакции.
алкилирование, переалкилирование, пропилен, сульфокатиониты, о-ксилол
1. Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Кабанова В.С. Изучение реакции окисления циклогексилбензола в присутствии растворителей // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 1. С. 21-27. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_01_21. URL: https://doi.org/10.52957/27821900_2022_01_21
2. Нестерова Т.Н., Кошель Г.Н., Румянцева Ю.Б., Курганова Е.А., Востриков С.В., Шакун В.А. Цимолы 1. Современное состояние процессов получения цимолов // Вестник МИТХТ. 2012. Т. 7, № 4. С. 49-53.
3. Мельников Н.Н., Новожилов К.В, Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам. M.: Химия, 1985. С. 180-181.
4. Патент № 2028299 РФ. Способ получения триарилфосфатов / Войтюк Л.П., Ермилина Н.И., Осипова О.В., Суворова А.В., Сурков С.Ю. Опубл. 1995.
5. Патент № 195436 РФ. Способ получения 1,4-диметил-2,5-диизопропилбензола / Бабин Е.П., Гах И.Г., Гах Л. Опубл. 1967.
6. Красных Е.Л., Нестерова Т.Н., Рощупкина И.Ю., Пимерзин А.А. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропилбензолов, толуолов и ксилолов // Известия вузов. Серия: химия и химическая технология. 1999. Т. 42, № 3. С. 51-56.
7. Нестерова Т.Н., Пимерзин А.А. Красных Е.Л. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропил- и циклогексилбензолов // Журнал прикладной химии. 1999. Т. 72, № 4. С. 1779-1785.
8. Patra C.R., Kumar R. Isopropylation of Xylenes Catalyzed by Ultrastable Zeolite Y (USY) and Some Other Solid Acid Catalysts // Journal of Catalysis. 2002. Vol. 212, nо. 2. P. 216-224. URL: https://doi.org/10.1006/jcat.2002.3776.
9. Yadav G.D., Kamble S.B. Alkylation of Xylenes with Isopropyl Alcohol over Acidic Clay Supported Catalysts: Efficacy of 20% w/w Cs2.5H0.5PW12O40/K-10 Clay // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. Vol. 48, nо. 21. P. 9383-9393. URL: https://doi.org/10.1021/ie800737v
10. Patent 5300717 US. Process for the preparation of dixylylpropane / Rohrscheid Fr. Publ. 1994.
11. Востриков С.В., Нестерова Т.Н., Кошель Г.Н., Румянцева Ю.Б., Шакун В.А, Курганова Е.А. Цимолы 2. Алкилирование толуола на сульфокатионите Amberlyst 36 Dry // Вестник МИТХТ. 2012. Т. 7, № 5. С. 65-68.
12. Исаков Я.И., Миначев Х.М., Калинин В.П., Исакова Т.А. Селективное алкилирование ксилолов спиртами на цеолитных катализаторах // Известия Академии наук. Серия химическая. 1996. № 12. С. 2912-2917. URL: https://doi.org/10.1007/BF01430639.
