Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах

Иванов Евгений Викторович; Лебедева Елена Юрьевна; Иванова Надежда Геннадьевна; Баранов Владимир Владимирович; Кравченко Ангелина Николаевна

doi:10.52957/27821900_2023_01_08

УДК 544.35.038 УДК 544.353.2 УДК 544.582.6 УДК 546.212.027

Ещё 4 Свернуть

ВЛИЯНИЕ H/D-ИЗОТОПНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В РАСТВОРИТЕЛЕ И ТЕМПЕРАТУРЫ НА НЕКОТОРЫЕ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТЕТРАМЕТИЛЕНДИЭТИЛЕНТЕТРАМИНА (ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ТЕОТРОПИН) В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах

АА Аа

Опубликовано в От химии к технологии шаг за шагом · Том 4, Номер 1 · Страницы 8–24 · Рубрика: Научные статьи

DOI: https://doi.org/10.52957/27821900_2023_01_08

Получено: 13.02.2023 Одобрено: 21.03.2023 Опубликовано: 23.03.2023

Авторы

ИВ

Иванов Евгений Викторович

ЛЕ

Лебедева Елена Юрьевна

ИВ

Иванова Надежда Геннадьевна

БА

Баранов Владимир Владимирович

и др.

КР

Кравченко Ангелина Николаевна

ИВ

Иванов Евгений Викторович

Ученая степень: кандидат химических наук

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук Старший научный сотрудник · Иваново

ЛЕ

Лебедева Елена Юрьевна

Ученая степень: кандидат химических наук

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук Научный сотрудник · Иваново

ИВ

Иванова Надежда Геннадьевна

Ученая степень: кандидат химических наук

Ученое звание: доцент

Ивановский государственный энергетический университет Иваново

БА

Баранов Владимир Владимирович

Ученая степень: кандидат химических наук

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук Научный сотрудник · Россия · Москва

КР

Кравченко Ангелина Николаевна

Ученая степень: доктор химических наук

Ученое звание: профессор

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук Ведущий научный сотрудник · Россия · Москва

АННОТАЦИЯ

При температурах 278,15 К, 288,15 К, 298,15 К, 308,15 К и 318,15 К и атмосфер-ном давлении р = 0,1 МПа измерены плотности растворов фармацевтического средства «теотропин» или тетраметилендиэтилентетрамин (ТМДЭТА) в тяжелой воде (D2O) в интервале содержаний растворенного вещества в шкале моляльности от 0,01 до 0,12 моль∙(кг растворителя) 1. Погрешность измерения плотности с помощью денсиметра Anton Paar DMA 5000 M (оснащенного колеблющейся U-образной трубкой) составляла не более 0,03 кг·м-3. Определены стандартные (при бесконечном разбавлении) молярные объемы и изобарные расширяемости ТМДЭТА как растворенного в D2O вещества, а также соответствующие D2O–H2O изотопные эффекты растворителя (ИЭ). Последние были рассчитаны с использованием ранее полученных данных по объемным свойствам системы (H2O + ТМДЭТА). Установлено, что незначительные по величине ИЭ в стандартном молярном объеме ТМДЭТА возрастают с повышением температуры. На основании анализа вкладов в стандартный молярный объем ТМДЭТА в рамках теории масштабных частиц (ТМЧ) подтверждено, что молекула этого растворенного вещества взаимодействует с водой (особенно в среде D2O) сильнее, чем менее разветвленная молекула гексаметилентетрамина (ГМТА) или фармакологически активного «уротропина», являющегося родственным соединением аминального (клеткоподобного) строения. Совместное обсуждение объемно- и энтальпийно-изотопных характеристик процесса гидратации ТМДЭТА (и ГМТА) в рамках ТМЧ привело к выводу о том, что структурная матрица D2O должна лучше подходить для включения в нее более «объемистой» молекулы ТМДЭТА.

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА

теотропин; стандартные объем и расширяемость; стандартная энтальпия растворения; обычная и тяжелая вода; H/D изотопный эффект растворителя

Текст

Текст (PDF)

Читать Скачать

1. Zwier J.M., Brouwer A.M., Buma W.J., Troisi A., Zerbetto F. Structure and photophysics of an old, new molecule: 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.1(3,8)]dodecane // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. Р. 149-158. DOI:https://doi.org/10.1021/ja016971b.

2. Ivanov E.V. Temperature-dependent standard volumetric properties of hexamethylenetetramine in ordinary and deuterated water: A study resolving debatable issues being commented in the [Journal of Molecular Liquids, 248 (2017) 48-52] // J. Mol. Liq. 2018. Vol. 272. Р. 218-225. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.09.046.

3. Васильев Д.А., Хайруллин И.Н., Золотухин С.Н., Феоктистова Н.А., Курьянова Н.Х. Изучение бактерицидного и бактериостатического действия теотропина на микроорганизмы различной морфологической структуры // Вестник Ульяновской гос. сельскохоз. академии. 2011. Т. 1, вып. 13. С. 75-78.

4. Балышева В.И., Нестеров Е.А., Луницин А.В., Живодеров С.П., Горшкова Т.Ф., Лаптева О.Г., Балышев В.М., Колбасов Д.В. Эффективность трехвалентной инактивированной вакцины против катаральной лихорадки крупного рогатого скота и мелких жвачных животных // Доклады Рос. акад. сельскохоз. наук. 2013. Т. 39, вып 4. С. 49-51.

5. Blanco L.H., Dávila M.T. Osmotic and activity coefficients of two macrocyclic aminals in aqueous solution at 288.15, 293.15, 298.15 and 303.15 K // Fluid Phase Equil. 2010. Vol. 293. Р. 237-241. DOI:https://doi.org/10.1016/j.fluid.2010.03.012.

6. Romero C.M., Mesa H.J. Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. Р. 244-248. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.06.101.

7. Ivanov E.V., Batov D.V., LebedevaE.Yu., Baranov V.V. Some interaction-related thermodynamic properties of aqueous tetramethylenediethylenetetramine (drug teotropine) solutions: Effect of the solvent H/D isotope substitution and temperature // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 326. Р. 115274/1-115274/8. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.115274.

8. Blanco L.H., Sanabria N.R. Solubility of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) in water at temperatures between 275 K and 303 K // J. Chem. Eng. Data. 2007. Vol. 52. Р. 2288-2290. DOI:https://doi.org/10.1021/je700304z.

9. Salamanca Y.P., Blanco L.H., Vargas E.F. Enthalpies of solution of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane in aqueous solution as a function of concentration and temperature // J. Therm. Anal. Calorim.2013. Vol. 114. Р. 451-455. DOI:https://doi.org/10.1007/s10973-012-2870-9.

10. Ivanov E.V., Batov D.V. Unusual behavior of temperature-dependent solvent H/D isotope effects in the enthalpy and heat capacity of hexamethylenetetramine (urotropine) hydration // J. Mol. Liq. 2019. Vol. 285. Р. 508-514. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.04.104.

11. Soper A.K., Benmore C.J. Quantum differences between heavy and light water // Phys. Rev. Lett. 2008. Vol. 101. 065502/1-065502/4. DOI:https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.101.065502.

12. Ivanov E.V. Some comments on the paper “Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide” by Carmen M. Romero and Holman J. Mesa [Journal of Molecular Liquids, 242 (2017) 244-248] // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 248. Р. 48-52. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.09.125 (and references therein).

13. Ivanov E.V., Lebedeva E.Y., Baranov V.V., Kravchenko A.N. Volume properties of tetramethylenediethylene-tetramine (pharmaceutical teotropine) in aqueous solutions between 278.15 and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 174. Р. 106-860/1-106860/6. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2022.106860.

14. Ansari M.S., Hafiz-ur-Rehman. Aquamolality: a useful concentration unit // Phys. Chem. Liq.: Int. J. 2011. Vol. 49. Р. 743-745. DOI:https://doi.org/10.1080/00319104.2010.509723.

15. Абросимов В.К., Иванов Е.В. Денсиметрия растворов // Теоретические и экспериментальные методы химии растворов. М.: Проспект, 2011. С. 425-463.

16. Иванов Е.В. Понятие сольвомоляльности как этап в развитии представлений о структурно-термодинамических характеристиках растворов: к юбилейным датам со дня рождения Г.А. Крестова и создания носящего его имя Института химии растворов РАН // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т.1, вып. 64. С. 6-15. DOI:https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216410.6461 (and references therein).

17. Wüzburger S., Sartorio R., Guarino G., Nisi M. Volumetric properties of aqueous solutions of polyols between 0.5 and 25 °C // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1988. Vol. 84. Р. 2279-2287. DOI:https://doi.org/10.1039/F19888402279.

18. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Petrovskaya S.G., Baranov V.V., Kravchenko A.N., Ivanova N.G. Volume-related interaction parameters for dilute solutions of Mebicaret (2,4-dimethyl-6,8-diethylglycoluril) in normal and heavy water between 278.15 K and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. Р. 160-167. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.07.003(and references therein).

19. Mak T.C.W. Hexamethylenetetramine hexahydrate: a new type of clathrate hydrate // J. Chem. Phys. 1965. Vol. 43. Р. 2799-2805. DOI:https://doi.org/10.1063/1.1697212.

20. Kell G.S. Effect of isotopic composition, temperature, pressure, and dissolved gases on the density of liquid water // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1977. Vol. 6, рр. 1109-1131. DOI:https://doi.org/10.1063/1.555561.

21. Lepori L., Gianni P. Partial molar volumes of ionic and nonionic organic solvents in water: a simple additivity scheme based on the intrinsic volume approach // J. Solution Chem. 2000. Vol. 29. Р. 405-447. DOI:https://doi.org/10.1023/A:1005150616038.

22. Кузьмин В.С., Кацер С.Б. Метод расчета ван-дер-ваальсовских объемов органических молекул // Изв. РАН. Сер. хим. 1992. № 4. С. 922-931.

23. Hepler L.G. Thermal expansion and structure in water and aqueous solutions // Can. J. Chem. 1969. Vol. 47. Р. 4613-4617. DOI:https://doi.org/10.1139/v69-762.

24. Pierotti R.A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. Р. 717 726. DOI:https://doi.org/10.1021/cr60304a002.

25. Ivanov E.V. Thermodynamic interrelation between excess limiting partial molar characteristics of a liquid nonelectrolyte // J. Chem. Thermodyn.2012. Vol. 47. Р. 437-440. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2011.11.018.

26. Маленков Г.Г., Торяник А.И. Исследование молекулярной структуры водных растворов гексаметилентетрамина // Журн. структ. химии. 1976. Т. 17, вып. 1. С. 58-62.

27. Кузнецов А.И., Шуккур А.Х., Камара К. Синтез 4,5-дигидро-1,6:3,8-диметано-1,3,6,8-бензотетразецина // Изв. РАН. Сер. химическая. 2008. № 7. С. 1544-1546.

28. Peori M.B., Vaughan K., Hooper D. Synthesis and characterization of novel bis-triazenes: 3,8-di[2-aryl-1-azenyl]-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecanes and 1,3-di-2-[(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]imidazolidine. The reaction of diazonium ions with ethylenediamine/formaldehyde mixtures // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. Р. 7437-7444. DOI:https://doi.org/10.1021/jo981276g.

29. Clavijo J.A., Blanco L.H. Effect of two macrocyclic aminals on the temperature of maximum density of water // J. Solution Chem. 2012. Vol. 41. Р. 680-689. DOI:https://doi.org/10.1007/s10953-011-9736-9.

30. Wagner Z., Bendová M., Rotrekl J., Sýkorová A., Čanji M., Parmar N. Density and sound velocity measurement by an Anton Paar DSA 5000 density meter: Precision and long-time stability // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 329. 155547/-155547/17. DOIhttps://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.115547.

Контент доступен под лицензией Creative Commons «С указанием авторства версии 4.0 Международная»

PDF JATS XML

Главный редактор

Березин Дмитрий Борисович

Заместитель главного редактора

Абрамов Игорь Геннадьевич

abramovig@ystu.ru

Ответственный секретарь

Чиркова Жанна Вячеславовна

chirkovazhv@ystu.ru

4407

загрузок

Контент доступен под лицензией Creative Commons «С указанием авторства версии 4.0 Международная» Creative Commons

ГОСТ

Иванов Е. В., Лебедева Е. Ю., Иванова Н. Г., Баранов В. В., Кравченко А. Н. Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах // От химии к технологии шаг за шагом. 2024. № 1. С. 8-24. DOI: https://doi.org/10.52957/27821900_2023_01_08. (дата обращения: 23.10.2026).

MLA

Иванов Евгений Викторович, Лебедева Е. Ю., Иванова Н. Г., Баранов В. В., Кравченко А. Н.. "Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах." От химии к технологии шаг за шагом 4.1 (2024): 8-24. DOI: https://doi.org/10.52957/27821900_2023_01_08.

APA

Иванов Е. В., Лебедева Е. Ю., Иванова Н. Г., Баранов В. В., Кравченко А. Н. (2024). Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах. От химии к технологии шаг за шагом, 4(1), 8-24. https://doi.org/10.52957/27821900_2023_01_08

Chicago

Иванов Евгений Викторович, Лебедева Е. Ю., Иванова Н. Г., Баранов В. В., Кравченко А. Н.. "Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах." От химии к технологии шаг за шагом 4, no. 1 (2024): 8-24. https://doi.org/10.52957/27821900_2023_01_08.

WIKI

{{cite journal | author = Иванов Е. В., Лебедева Е. Ю., Иванова Н. Г., Баранов В. В., Кравченко А. Н. | title = Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах | journal = От химии к технологии шаг за шагом | year = 2024 | volume = 4 | issue = 1 | pages = 8-24 | doi = 10.52957/27821900_2023_01_08 }}

Скопировать

Экспорт: BibTeX EndNote RefMan RusMARC

Подтверждение