с 01.01.2022 по 01.01.2024
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
УДК 546.654 Лантан
УДК 547.831.7 Оксипроизводные хинолинов и гидрированных хинолинов. Оксихинолин (карбостирил, кинурин, оксилепидин, оксикарбостирил и т.д.). Оксипроизводные тетрагидрохинолинов (таллин, кайрин и т.д.)
Статья посвящена исследованию координационного соединения лантана(III) с 8-оксихинолином. В работе подробно описана методика синтеза, результатом которого стало получение желтого мелкокристаллического осадка. Подтверждение структуры и характера координации лиганда с ионом металла проводилось как физико-химическими методами (электронная и колебательная спектроскопия), так и полуэмпирическими квантово-химическими расчетами (MOPAC//PM7). Электронная спектроскопия зафиксировала значительный батохромный сдвиг (Δλ=72 нм), что указывает на образование устойчивого комплекса. Исследована зависимость устойчивости комплекса от pH среды, выявлен оптимальный диапазон pH = 7.0–8.0. Теоретическая часть исследования включала квантово-химическое моделирование, позволившее не только оценить перераспределение электронной плотности, но и визуализировать оптимизированную геометрию молекулы. Отдельное внимание уделено компьютерному прогнозированию биологической активности и фармакокинетических параметров (ADME-Tox), которые свидетельствуют о потенциальной ценности синтезированного комплекса как перспективного соединения с модифицированным и улучшенным профилем биологического действия.
8-оксихинолин, ИК спектроскопия, электронная спектроскопия, лантан, комплексообразование, координационное число, устойчивость комплекса, PASS-online.
1. Bhagwat A., Butts A., Greve E., Cheung Y., Melief E., Gomez J., Hung D.T., Parish T. 8-Hydroxyquinoline series exerts bactericidal activity against Mycobacterium tuberculosis via copper-mediated toxicity. ACS Infect. Dis. 2024, 10(10), 3692–3698. DOI:https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.4c00582. EDN: https://elibrary.ru/ENZRKF
2. Cipurković A., Horozić E., Marić S., Mekić L., Junuzović H. Metal Complexes with 8-Hydroxyquinoline: Synthesis and In Vitro Antimicrobial Activity. Open J. Appl. Sci. 2021, 11, 1–10. DOI:https://doi.org/10.4236/ojapps.2021.111001.
3. Elshahed M.S., Toubar S.S., Ashour A.A., El-Eryan R.T. Novel sensing probe using Terbium-sensitized luminescence and 8-hydroxyquinoline for determination of prucalopride succinate: green assessment with Complex-GAPI and analytical Eco-Scale. BMC Chem. 2022, 16(1), 80. DOI: https://doi.org/10.1186/s13065-022-00876-0 EDN: https://elibrary.ru/ORMZSY
4. Avetisov R., Kazmina K., Barkanov A. One-Step Synthesis of High-Pure Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum for Optics and Photonics. Materials. 2022, 15, 734. DOI:https://doi.org/10.3390/ma15030734 EDN: https://elibrary.ru/WABIQW
5. Ribeiro N., Bulut I., Ugone V., Ferreira L.P. Promising anticancer agents based on 8-hydroxyquinoline: coordination to metal ions fosters cytotoxic activity. Front. Chem. 2023, 11, 1106349. DOI:https://doi.org/10.3389/fchem.2023.1106349. EDN: https://elibrary.ru/EGWFMC
6. Côrte-Real L., Martins M., Fontrodona X. Cu(II) and Zn(II) Complexes of New 8-Hydroxyquinoline Schiff Bases: Structure, Speciation, and Anticancer Potential. Molecules 2023, 28, 7894. DOI:https://doi.org/10.3390/molecules28107894. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules28237894; EDN: https://elibrary.ru/MCGWCT
7. Lopes J., Romero I., Correia I., Gaspar M.M. Novel 8-Hydroxyquinoline-Derived V(IV)O, Ni(II), and Fe(III) Complexes: Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity. Inorganics 2025, 13, 150. DOI:https://doi.org/10.3390/2304-6740/13/5/150. DOI: https://doi.org/10.3390/inorganics13050150; EDN: https://elibrary.ru/ZERVTS
8. Wu D.-F., Liu Z., Ren P., Liu X.-H., Wang N., Cui J.-Z., Gao H.-L. A new family of dinuclear lanthanide complexes constructed from an 8-hydroxyquinoline Schiff base and β-diketone: magnetic properties and near infrared luminescence. Dalton Trans. 2019, 48, 1392-1403. DOI:https://doi.org/10.1039/C8DT04384A.
9. Saadeh H.A., Sweidan K.A., Mubarak M.S. Recent Advances in the Synthesis and Biological Activity of 8 Hydroxyquinolines. Molecules 2020, 25(18), 4321. DOI:https://doi.org/10.3390/molecules25184321. EDN: https://elibrary.ru/GRNBDC
10. Ramenskaya, L. M., Vladimirova, T. V. The stability and solubility of cadmium (II)-8-oxyquinoline complexes in water and micellar solutions of sodium dodecyl sulfate. Russ. J. Phys. Chem., 2006, 80(6), 904 908. DOI: https://doi.org/10.1134/S0036024406060112. EDN: https://elibrary.ru/LJNVTL
11. Chupakhina, T. A., Katsev, A. M., Kuryanov, V. O. Synthesis and investigation of antimicrobial activity of 8 hydroxyquinoline glucosaminides. Russian J. of Bioorg. Chem. 2012, 38(4), 422-427. DOI: https://doi.org/10.1134/S106816201204005X EDN: https://elibrary.ru/XKLWDZ
12. Ninh, N. H., Sang, D. X. N., Hieu, D. M., Chi, N. T. T. Anti-microbial activity of some Pt (II) complexes bearing 8-oxyquinoline (8-OQ) and eugenol derivative and 3D-structure of complex [PtCl (8-OQ)(Eugenol)]. J. Nat. Sci., 2024, 118-124. DOI : https://doi.org/10.18173/2354-1059.2024-0026 EDN: https://elibrary.ru/QQHBEY
13. Al-Farhan B.S., Basha M.T., Abdalla E.M. Synthesis, DFT Calculations, Antiproliferative, Bactericidal and Antioxidant Activities of Mixed-Ligand Metal Complexes Containing 8-Hydroxyquinoline. Molecules 2021, 26(16), 4725. DOI:https://doi.org/10.3390/molecules26164725. EDN: https://elibrary.ru/GHKSFO
14. Yu, W. Y., Zhang, L. G., Qiu, J. B., Wang, J. X., Chen, C. J., Zhou, M. G. Effect of carbendazim-8-oxyquinoline-copper, a novel chelate fungicide against Fusarium graminearum. J. of Pest. Sci., 2011, 36(3), 385-391. DOI: https://doi.org/10.1584/jpestics.G11-15
15. Ябрир Б., Белхассан А., Лакхлифи Т., Моран С. Г., Буахрин М., Кандия Г. Л. Определение ингибиторов основной протеазы SARS-CoV-2 в следовых количествах компонентов алжирских растительных лекарственных средств с использованием методов in silico. Фармация и фармакология, 2025, 13 (1), 56-66. DOI:https://doi.org/10.19163/2307-9266-2025-13-1-56-66 EDN: https://elibrary.ru/SFGKIP
16. Zhang L., Shi H., Jiang Z. Ten-Gram-Scale Mechanochemical Synthesis of Ternary Lanthanum Coordination Polymers for Antibacterial and Antitumor Activities. Front. Chem. 2022, 10:898324. DOI:https://doi.org/10.3389/fchem.2022.898324. EDN: https://elibrary.ru/PSVXPV
17. Zhou X. Insights of metal 8-hydroxylquinolinol complexes as the potential anticancer drugs. J. Inorg. Biochem. 2023, 238, 112051. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2022.112051. EDN: https://elibrary.ru/QRWLPS
18. Gallo E. Aluminium 8-Hydroxyquinolinate N-Oxide as a Precursor to Heterometallic Complexes: Synthesis and Characterization. Molecules. 2024, 29(2), 451. DOI:https://doi.org/10.3390/molecules29020451. EDN: https://elibrary.ru/SCIMLD
19. He J., Zhou T., Cao Y., Zhang Y., Yang W., Ma M. Study on relationship between fluorescence properties and structure of substituted 8-hydroxyquinoline zinc complexes. J. Fluorescence 2018. DOI:https://doi.org/10.1007/s10895-018-2275-7.
20. ОФС.1.2.1.0005.15 Растворимость. Государственная фармакопея Российской Федерации [Электронный ресурс]. URL: https://pharmacopoeia.regmed.ru/ (дата обращения: 22.11.2025)
21. Schollenberger C. J. Ammonium acetate as a neutral buffered standard. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54(6), 2568-2573. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01345a515.
22. Mandal, P., Kretzschmar, J., Drobot, B. Not just a background: pH buffers do interact with lanthanide ions—a Europium (III) case study. JBIC J. of Biol. Inorg. Chem. 2022. 27(2), 249-260. DOI: https://doi.org/10.1007/s00775-022-01930-x EDN: https://elibrary.ru/DMIESX
23. Kothawade, S., Shende, P. Coordination bonded stimuli-responsive drug delivery system of chemical actives with metal in pharmaceutical applications. Coord. Chem. Rev. 2024, 510, 215851. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ccr.2024.215851. EDN: https://elibrary.ru/DBFDRW
24. James J. P. Stewart, MOPAC2016, Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA. URL: http://openmopac.net/ (дата обращения: 22.11.2025)
25. Zhurko G.A., Zhurko D.A. ChemCraft version 1.6 (build 312). URL: http://www.chemcraftprog.com/index.html (дата обращения: 22.11.2025)
26. Filimonov D.A., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using the PASS online web resource. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2014, 50(3), 444-457. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-014-1496-1 EDN: https://elibrary.ru/UEKHWB
27. ChemAxon Log D vs. pH Predictor. ChemAxon. URL: https://chemaxon.com/products/logd-predictor (дата обращения: 22.11.2025).
28. Daina A., Michielin O., Zoete V. SwissADME: a free web tool to evaluate pharmacokinetics, drug-likeness and medicinal chemistry friendliness of small molecules. Sci. Rep. 2017, 7, 12717. DOI: https://doi.org/10.1038/srep42717 EDN: https://elibrary.ru/YZSVSD
29. Odhiambo, D. O., Omosa, L. K., Njagi, E. C., Kithure, J. G., Wekesa, E. N. In-silico Pharmacokinetics ADME/Tox Analysis of phytochemicals from genus Dracaena for their therapeutic potential. Sci. Afr. 2025, e02796. DOI: https://doi.org/10.1016/j.sciaf.2025.e02796 EDN: https://elibrary.ru/SROPLZ
30. Yadav, M., Yadav, P., Yadav, J. P., & Kataria, S. K. Novel derivatives of Costus igneus towards potentiality against diabetes mellitus receptors: ADME/Tox profiling, Computational Docking, and Molecular Dynamics Simulation study. J. of Taibah Univ. for Sci. 2024, 18(1), 2370107. DOI: https://doi.org/10.1080/16583655.2024.2370107.
31. Ahmad, I., Dogra, A., Nagpal, T., Sharma, C., Singh, S., Shaiva, N., Luhach, K.. Liposome-like encapsulation of fish oil-based self-nano emulsifying formulation for improved bioavailability. Appl. Food Res., 2025, 5(1), 100745. DOI: https://doi.org/10.1016/j.afres.2025.100745. EDN: https://elibrary.ru/PFDHTT
