студент
Ярославль, Ярославская область, Россия
аспирант
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
сотрудник
Ярославль, Ярославская область, Россия
На основе реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения, протекавшей между 4-нитро-N-метилфталимидом и фенолами, содержащими различные заместители, получены известные и не описанные в литературе 4-арилокси-N-метилфталимиды, в результате щелочного гидролиза которых были получены 4 арилоксифталевые кислоты.
4-нитро-N-метилфталимид, активиро-ванное ароматическое нуклеофильное замещение, замещенные арилоксифталевые кислоты, арилендиоксифталевые кислоты, арилокси-N-метилфталимиды
1. Пат. 2044726 Российская Федерация, МПК C07D 209/00. Способ получения 4-нитро-N-метилфталимида / Л.В. Радько, В.М. Иванова, С.Н. Таранова, M.B. Дорогов, Е.Л. Вулах, Д.С. Барк. Опубл. 27.09.1995.
2. Rajasekar S., Venkatesan D. Synthesis and characterization of poly(amideimides)s from 4-(p-carboxyphenoxy)phthalic anhydride and 4-(p-carboxybenzoyl)phthalic anhydride // Polymer. 2013. Vol. 54, no. 21. Р. 5626-5633. DOI:https://doi.org/10.1016/j.polymer.2013.08.037.
3. Пат. 2459803 Российская Федерация, МПК C07C 253/30, C07C 255/51, C07C 255/54. Способ получения 4,4’-(м-фенилендиокси) дифталонитрила / В.В. Плахтинский, И.Г. Абрамов, В.И. Мильто, Г.Г. Красовская, О.В. Доброхотов. Опубл. 27.08.2012.
4. Botnar A.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Y., Tikhomirova T.V., Abramova M.B. Vashurin A.S. Synthesis and spectral properties of tetraphenoxysubstituted erbium phthalocyanines containing peripheral phenyl and cyclohexyl fragments // Russian Chemical Bull. 2022. Vol. 71, no. 5. Р. 953-961. DOI:https://doi.org/10.1007/slll72-022-3496-0.
5. Знойко С.А., Елизарова А.П., Кустова Т.В., Наконечная А.Н. Комплексы эрбия и лютеция «сэндвичевого» типа, содержащие фрагменты тетраантрахинонопорфиразина и замещенных фталоцианинов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64, вып. 4. С. 42-51. DOI:https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216404.6380.
6. Orlova A.M., Alentiev A.Yu., Kolesnikov T.I., Tsegelskaya A.Yu., Monakhova K.Z., Chirkov S.V., Nikiforov R. Yu., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Novel organo-soluble poly(etherimide)s based on diethyl-toluenediamine: Synthesis, characterization and gas transport properties // Polymer. 2022. Vol. 256. P. 125258 DOI:https://doi.org/10.1016/J.polymer.2022.125258.
7. Soldatova A.E., Tsegelskaya A.Yu., Semenova G.K., Bezsudnov I.V., Polinskaya M.S., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Synthesis of tetraarm stars with polyetherimide-polyether block copolymer arms // Russian Chemical Bulletin. 2022. Vol. 71, no. 4. P. 777-786. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-022-3478-2.
8. Orlova A.M., Tsegelskaya A.Yu., Kolesnikov T.I., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Novel Polyetherimides Based on 5-Methyl-l,3-phenylene-bis-4-oxyphthalic Acid Dianhydride: Synthesis and Physicochemical Properties // Polymer Science, Series B. 2022. Vol. 64, no. 1. P. 17-25. DOI:https://doi.org/10.1134/S1560090422010031.
9. Berezin D.B., Makarov V.V., Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Kustov A.V. Aggregation water soluble octaanion-icphthalocyanines behavior and their photoinactivation antimicrobial effect in vitro // Mendeleev Communica-tions. 2020. Vol. 30, no. 5. P. 621-623. DOI:https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.09.023.
10. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В., Абрамова М.Б., Смирнов А.В., Красовская Г.Г. Синтез гетерилфталонитрилов // Хим. гетероцикл. соединений 1999. № 11. С. 1537-1539.
11. Абрамов И.Г., Гусева В.В., Балагурова Е.В., Захаркин Л.И. Первый пример реакции нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-нитрофталонириле на карборанильную группу при действии В производного карборана // Журнал общей химии. 1999. Т. 69, вып. 10. С. 1753.
12. Абрамов И.Г., Баклагин В.Л., Макарова Е.С., Клейкова Д.Э. Использование азотсодержащих гетеро-циклических О-, и S-нуклеофилов в реакциях с 4-нитрофталонитрилом и 4-бром-5-нитрофталонитрилом // От химии к технологии шаг за шагом. 2021. Т. 2, вып. 4. С. 43-49. DOI:https://doi.org/10.52957/2782I900_2021_04_43. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2021-2-4
13. Malyasova A.S., Kostrova Е.А., Abramov I.G., Maizlish V.Е., Koifman O.I. Synthesis, acid-base interactions, and photostability of copper(II) tetrakis(3,5-di-tert-butylbenzoyloxy)phthalocyanine // Russian Chemical Bulletin. 2021. Vol. 70, no. 12. P. 2405-2415. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-021-3360-7
14. Мильто В.И., Тарасов А.В., Ножнин Н.А., Шленев Р.М., Светличный В.М., Юдин В.Е. Разработка лабораторной технологии синтеза диангидрида Р – мономера для термопластичных полиэфиримидов // Новые полимерные композиционные материалы. Микитаевские чтения: сборник трудов XVI Международной научно-практической конференции. Нальчик: Изд-во «Принт Центр», 2020. C. 292-295.
15. Мильто В.И., Ножнин Н.А., Тарасов А.В., Рыбина Г.В. Разработка прикладного метода синтеза 4,4’-(м-фенилендиокси)-N-метилфталимида – полупродукта для получения полиэфиримидов // Известия Кабардино-балкарского государственного университета. 2023. Т. XIII, № 1. С. 69-73.
16. Relles, H.M. D.S. Johnson, B.A. Dellacoletta. Diaryl Ether Formation via Nitro Displacement with 4 Methylphenol and Potassium Carbonate on 4-Nitro-N-methylphthalimide // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1374-1379.
17. Дорогов М.В., Ивановский С.А., Красовская Г.Г., Абрамов И.Г. Использование гидрокарбоната калия как источника активного депротонирующего агента в реакции ароматического замещения нитрогруппы нуклеофилами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1999. Т. 42, вып. 6. С. 69-71.
18. Плахтинский В.В., Канинский П.С., Миронов Г.С., Ясинский О.А., Абрамов И.Г. Замещение нитро-группы в 4-нитрофталонитриле с использованием системы фенол – карбонат металла в качестве нуклеофила // Журн. орган. химии. 1992. Т. 28, вып. 6. С. 1232-1235.
19. Плахтинский В.В., Устинов В.А., Миронов Г.С. Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1985. Т. 28, № 1. С. 3-18.
