сотрудник
Ярославль, Ярославская область, Россия
сотрудник
Ярославль, Ярославская область, Россия
Разработан one-pot метод получения орто-хлоранилинов, содержащих пиперидиновый цикл, при восстановлении динитросубстратов хлоридом олова (II).
N-(2,4-динитрофенил)пиперидин, хлорид олова (II), восстановление, галогенирование, региоселективность
1. Serafini M.,Cargnin S., Massarotti A., Pirali T., Genazzani A.A. Essential Medicinal Chemistry of Essential Medicines // J. Med. Chem. 2020. 63(18). P. 10170-10187. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00415. URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jmedchem.0c00415.
2. Smith B.R., Eastman C.M., Njardarson J.T. Beyond C, H, O, and N! Analysis of the Elemental Composition of U.S. FDA Approved Drug Architectures // J. Med. Chem. 2014. 57(23). P. 9764-9773. DOI:https://doi.org/10.1021/jm501105n. URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm501105n.
3. Fang W.-Y., Ravindar L., Rakesh K.P., Manukumar H.M., Shantharam C.S., Alharbi N.S., Qin H.-L. Synthetic approaches and pharmaceutical applications of chloro-containing molecules for drug discovery: A critical review // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 173. P. 117-153. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.03.063. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523419302971?via%3Dihub.
4. Filimonov S.I., Makarova E.S., Chirkova J.V., Kabanova M.V. Diastereomeric composition of the reaction of the formation of hexahydro-5h-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-ones // From Chemistry Towards Technology Step-By-Step. 2022. 3(1). P. 131-138. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_01_131. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1.
5. Liu F., Wu N., Cheng X. Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon−Carbon Bonds with Chlorine on Demand // Org. Lett. 2021. 88(8). P. 3015-3020. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c00704. URL: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.1c00704.
6. Бегунов Р.С., Ноздрачева О.И., Косарева Т.Н., Орлов В.Ю. Минорные продукты при восстановлении 1-замещенных 2,4-динитробензолов // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 2006. Т.49, вып. 10. С. 33-34. URL: www.elibrary.ru/item.asp?id=9301463.
7. Бегунов Р.С., Косарева Т.Н., Валяева А.Н., Яковлева Ю.С. Основной и побочные процессы при восстановлении 2,4-динитроанизола хлоридом олова (II) // Башкирский химический журнал. 2010. № 4. С. 11-15. URL: www.elibrary.ru/item.asp?id=15608400.
8. Li Q.-S., Lv P.-C., Li H.-Q., Lu X., Li Z.-L., Ruan B.-F., Zhu H.-L. Synthesis and biological evaluation of novel N, N′-disubstituted urea and thiourea derivatives as potential anti-melanoma agents // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2012. 27(5). P. 708-714. DOI:https://doi.org/10.3109/14756366.2011.608665. URL: https://www.tandfonline.com/doi/full/10.3109/14756366.2011.608665.
9. Zhao W., Yang Y., Zhang Y.-X., Zhou C., Li H.-M., Tang Y.-L., Liang X.-H., Chen T., Tang Y.-J. Fluoride-containing podophyllum derivatives exhibit antitumor activities through enhancing mitochondrial apoptosis pathway by increasing the expression of caspase-9 in HeLa cell // Scientific Reports. 2015. 5(17175). P. 1-15. DOI:https://doi.org/10.1038/srep17175. URL: https://www.nature.com/articles/srep17175.
10. Windsor M.A., Valk P.L., Xu S., Banerjee S., Marnett L.J. Exploring the molecular determinants of substrate-selective inhibition of cyclooxygenase-2 by lumiracoxib // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. 23(21). P. 5860-5864. DOI:https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.08.097. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X13010469.
11. Gómez-Santacana X., de Munnik S.M., Mocking T.A.M., Hauwert N.J., Sun S., Vijayachandran P., de Esch I.J.P., Vischer H.F., Wijtmans M., Leurs R. A toolbox of molecular photoswitches to modulate the CXCR3 chemokine receptor with light // Beilstein J. Org. Chem. 2019. V. 15. P. 2509-2523. DOI:https://doi.org/10.3762/bjoc.15.244. URL: https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/15/244
12. De La Rosa M., Kim H.W., Gunic E., Jenket C., Boyle U., Koh Y.-h., Korboukh I., Allan M., Zhang W., Chen H., Xu W., Nilar S., Yao N., Hamatake R., Lang S.A., Hong Z., Zhang Z., Girardet J.-L. Tri-substituted triazoles as potent non-nucleoside inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. 16(17). P. 4444-4449. DOI:https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.06.048. URL: https://www.sciencedirect.com/science/ article/pii/ S0960894X06007128?via%3Dihub
