сотрудник с 01.01.2025 по 01.01.2026
Санкт-Петербург, Россия
Ярославль, Россия
Санкт-Петербург, Россия
Санкт-Петербург, Россия
Ярославль, Россия
студент
Ярославль, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Санкт-Петербург, Россия
ВАК 1.4.4 Физическая химия
ВАК 1.4.7 Высокомолекулярные соединения
ВАК 2.6.13 Процессы и аппараты химических технологий
УДК 547.793 Пятиатомные гетероциклические системы с тремя гетероатомами, из которых один является азотом, другой - кислородом, а третий- азотом или кислородом
ГРНТИ 31.21 Органическая химия
ОКСО 04.07.01 Химические науки
ББК 242 Органическая химия
ТБК 622 Органическая химия
Синтезирован ряд из восьми новых 2’-аминоарилоксадиазол-5(4Н)-онов по реакции восстановления соответствующих нитропроизводных хлоридом олова (II). Изучены антибактериальные и флуоресцентные свойства производных. Найдено соединение с умеренной антибактериальной активностью в отношении чувствительного штамма грамположительной бактерии Staphylococcus aureus ATCC-25923 (3-амино-4-(3-(3,4-дихлорфенил)-5-оксо-1,2,4-оксадиазол-4(5H)-ил)-бензонитрил, МИК 64 мкг/мл). Соединения продемонстрировали слабые флуоресцентные свойства при облучении светом λ = 355 нм.
Оксадиазол-5(4Н)-он, Восстановление, Хлорид олова(II), Антибактериальная активность, флуоресценция
1. Pace A., Pierro P. The new era of 1,2,4-oxadiazoles. Org. Biomol. Chem., 2009, 7(21), 4337. DOI:https://doi.org/10.1039/b908937c
2. Mao T., Meng Q., Zhang H., Zhang J.J., Shi S., Guan Z., Jiang X., Zhang F., Lei H., Lin X. 760-P: Discovery of GSBR-1290, a Highly Potent, Orally Available, Novel Small Molecule GLP-1 Receptor Agonist. Diabetes, 2023, 72, 760-P. DOI:https://doi.org/10.2337/db23-760-P
3. Ohmoto K., Okuma M., Yamamoto T., Kijima H., Sekioka T., Kitagawa K., Yamamoto S., Tanaka K., Kawabata K., Sakata A., Imawaka H., Nakai H., Toda M. Design and Synthesis of New Orally Active Inhibitors of Human Neutrophil Elastase. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1307–1323. DOI:https://doi.org/10.1016/s0968-0896(01)00007-4
4. Semenov A. V., Baykov S. V., Soldatova N. S., Geyl K. K., Shetnev A. A., Boyarskiy V. P., Postnikov P. S. Expanding the antiviral arsenal: N-arylated 1, 2, 4-oxadiazol-5 (4H)-ones show high activity against orthopoxviruses. Europ. J. Med. Chem., 2025, 118124. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2025.118124
5. Kumar R., Yadav R. K., Mazumder A., Salahuddin, Kukreti N., Singh H., Khan F., Singh S. K. Insights into adopted synthetic approaches for 1,2,4-oxadiazoles: A review. Synth. Commun., 2023, 53(21), 1761–1783. DOI:https://doi.org/10.1080/00397911.2023.2256008
6. Deegan T. L., Nitz T. J., Cebzanov D., Pufko D. E., Porco J. A. Jr. Parallel synthesis of 1,2,4-oxadiazoles using CDI activation. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9(2), 209–212. DOI:https://doi.org/10.1016/s0960-894x(98)00712-4
7. Ispikoudi M., Litinas K.E., Fylaktakidou K.C. A Convenient Synthesis of 5-Amino-Substituted 1,2,4 Oxadiazole Derivatives via Reactions of Amidoximes with Carbodiimides. Heterocycles, 2008, 75(6), 1321–1328. DOI:https://doi.org/10.3987/com-08-11340
8. Neves Filho R. A. W., Bezerra N. M. M., Guedes J. M., Srivastava R. M. An easy synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and arylamidoximes mediated by ethyl chloroformate. J. Braz. Chem. Soc., 2009, 20(7), 1365–1369. DOI:https://doi.org/10.1590/s0103-50532009000700023
9. Phakhodee W., Duangkamol C., Wiriya, N., Pattarawarapan M. A convenient one-pot synthesis of N substituted amidoximes and their application toward 1,2,4-oxadiazol-5-ones. RSC Adv., 2018, 8(67), 38281–38288. DOI:https://doi.org/10.1039/c8ra08207c
10. Porcheddu A., Cadoni R., De Luca L. A fast and efficient one-pot microwave assisted synthesis of variously di-substituted 1,2,4-oxadiazoles. Org. Biomol. Chem., 2011, 9(21), 7539. DOI:https://doi.org/10.1039/c1ob06055d
11. Baykov S.V., Sharonova T., Osipyan A. T., Rozhkov S.S., Shetnev A.A., Smirnov A. V. A convenient and mild method for 1,2,4-oxadiazole preparation: cyclodehydration of O-acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO. Tetrahedron Lett., 2016, 57(26), 2898–2900. DOI:https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.05.071
12. Soldatova N., Semenov A., Geyl K., Baykov S., Shetnev A., Konstantinova A., Korsakov M., Yusubov M., Postnikov P. Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts. Adv. Synth. Catal., 2021, 363, 1–12. DOI:https://doi.org/10.1002/adsc.202100426
13. Konstantinova A.S., Shetnev A.A., Volobueva A.S., Korsakov M.K. N-Arylation of 1,2,4- and 1,3,4 Oxadiazolones under Activated Aromatic Nucleophilic Substitution Conditions. Russ. J. Org. Chem., 2023, 59, 1874–1883. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070428023110052
14. Shinichi Y., Yamazaki S. A DFT Study of Reduction of Nitrobenzene to Aniline with SnCl2 and Hydrochloric Acid. J. Phys Org Chem., 2016, 29(7), 361–367. DOI:https://doi.org/10.1002/poc.3543
15. Bellamy F.D., Ou K. Selective Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Stannous Chloride in Non Acidic and Non Aqueous Medium. Tetrahedron Lett, 1984, 25(8), 839–842. DOI:https://doi.org/10.1016/s0040-4039(01)80041-1.
16. Gasilina, O.A., Romanycheva, A.A., Shetnev, A.A. Korsakov M.K.. Synthesis, Antibacterial, and Antimonooxidase Activity of 4-(2-Methyl-1,3-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide. Russ. J. Gen. Chem., 2023, 93, 2749–2755. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070363223110038
