Ярославль, Ярославская область, Россия
студент
Ярославль, Ярославская область, Россия
студент
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Университет ИТМО
Ярославль, Ярославская область, Россия
Разработан новый подход к синтезу имидов вицинальных тиопирандикарбоновых кислот, основанный на конструировании имидного фрагмента при ацилировании анилинов ангидридом 4,6-дифенил-3,4-дигидро-2H-тиопиран-2,3-дикарбоновой кислоты. Предложенный метод успешно дополняет известные подходы, связанные с формированием тиопиранового цикла.
2Н тиопираны, малеинимиды, ангидриды, анилины
1. Hegab M.I., A review on chemical and biological studies of thiopyran derivatives. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2025, 200(1), 1–11. DOI:https://doi.org/10.1080/10426507.2024.2435939.
2. Hepworth J.D., Heron B.M., Thiopyrans and their Benzo Derivatives in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier, 2008, 727–954. DOI:https://doi.org/10.1016/B978-008044992-0.00610-6.
3. Luzzio F.A., Imides: medicinal, agricultural, synthetic applications and natural products chemistry, Elsevier, 2019, 468. ISBN: 978-0-12-815675-9.
4. Чарушин В. Н., Вербицкий Е. В., Чупахин О. Н., Воробьев Д. В., Грибанов П. С., Осипов С. Н., Иванов А. В., Мартыновская С. В., Сагитова Е. Ф., Дяченко В. Д., Дяченко И. В., Кривоколыско С. Г., Доценко В. В., Аксенов А. В., Аксенов Д. А., Аксенов Н. А., Ларин А. А., Ферштат Л. Л., Музалевский В. М., Ненайденко В. Г., Гулевская А. В., Пожарский А. Ф., Филатова Е. А., Беляева К. В., Трофимов Б. А., Балова И. А., Данилкина Н. А., Говди А. И., Тихомиров А. С., Щекотихин А. Е., Новиков М. С., Ростовский Н. В., Хлебников А. Ф., Климочкин Ю. Н., Леонова М. В., Ткаченко И. М., Мамедов В. А о., Мамедова В. Л., Жукова Н. А., Семëнов В. Э., Синяшин О. Г., Борщев О. В., Лупоносов Ю. Н., Пономаренко С. А., Фисюк А. С., Костюченко А. С., Илькин В. Г., Березкина Т. В., Бакулев В. А., Газизов А. С., Загидуллин А. А., Карасик А. А., Кукушкин М. Е., Белоглазкина Е. К., Голанцов Н. Е., Феста А. А., Воскресенский Л. Г., Мошкин В. С., Буев Е. М., Сосновских В. Я., Миронова И. А., Постников П. С., Жданкин В. В., Юсубов М. С о., Яременко И. А., Виль В. А., Крылов И. Б., Терентьев А. О., Горбунова Ю. Г., Мартынов А. Г., Цивадзе А. Ю., Стужин П. А., Иванова С. С., Койфман О. И., Буров О. Н., Клецкий М. Е., Курбатов С. В., Яровая О. И., Волчо К. П., Салахутдинов Н. Ф., Панова М. А., Бургарт Я. В., Салоутин В. И., Ситдикова А. Р., Щегравина Е. С., Федоров А. Ю., Успехи в химии гетероциклических соединений в 21 веке. Успехи химии, 2024, 93(7), RCR5125. DOI:https://doi.org/10.59761/RCR5125.
5. Motoki S., Saito T., Karakasa T., Matsushita T., Furuno E., Lewis Acid-Promoted Hetero Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Thioketones. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 21, 2943–2948. DOI:https://doi.org/10.1039/P19920002943.
6. Kang K.-T., Okazaki R., Inamoto N., Synthesis and Properties of o-Thioquinone Methides Having Ketene Aminal, Ketene Acetal, Ketene Monothioacetal, or Ketene Dithioacetal Group. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1979, 52(12), 3640–3646. DOI:https://doi.org/10.1246/bcsj.52.3640.
7. Меркулова Е.А., Колобов А.В., Овчинников К.Л., Удобный способ синтеза производных 3,4-дигидро-2Н-тиопиран-2,3-дикарбоновой кислоты. Изв. АН, Сер. хим., 2019, (3), 606–609. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-019-2462-y.
8. Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsaplin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinev V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu., Organic Chemistry in Russian Universities. Achievements of Recent Years. Russ. J. Org. Chem., 2024, 60(8), 1361–1584. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070428024080013.
9. Bell A.S., Fishwick C.W.G., Reed J.E., Generation and Cycloadditions of 2-(N-Acylamino)-1-Thia-1,3-Dienes Part III: Control of Diastereoselectivity Using Homochiral Auxiliaries. Tetrahedron, 1998, 54(13), 3219–3234. DOI:https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00067-2.
10. Bogdanowicz-Szwed K., Budzowski A., Diastereoselective Diels-Alder Reaction of 2-Thienyl and 2-Furyl Substituted 3-Propenethioamides with Electron Deficient Dienophiles. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, 2004, 135(1), 97–108. DOI:https://doi.org/10.1007/s00706-003-0089-y.
11. Deryabina T.G., Demina M.A., Belskaya N.P., Bakulev V.A., Reaction of 3-Aryl-2-Cyanothioacrylamides with Dimethyl Acetylenecarboxylate, Methyl Propiolate, and N-Phenylmaleimide. Russ. Chem. Bull., 2005, 54(12), 2880–2889. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-006-0204-4.
12. Карпов И.Д., Овчинников К.Л., Колобов А.В., Однореакторный синтез 2H-тиопиранов из β аминоенонов. Изв. АН, Сер. хим., 2023, (5), 1279–1282. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-023-3902-2.
13. Mayer A., Rumpf N., Meier H., Naphthothiete Und Ihre Anwendung in Der Heterocyclen‐Synthese. Liebigs Ann., 1995, 1995(12), 2221–2226. DOI:https://doi.org/10.1002/jlac.1995199512308.
14. Ward D.E., Abaee M.S., Intramolecular Diels−Alder Reaction by Self-Assembly of the Components on a Lewis Acid Template. Org. Lett., 2000, 2(24), 3937–3940. DOI:https://doi.org/10.1021/ol0067235.
15. Zhang H., Gao F., Cao X., Li Y., Xu Y., Weng W., Boulatov R., Mechanochromism and Mechanical‐Force‐Triggered Cross‐Linking from a Single Reactive Moiety Incorporated into Polymer Chains. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55(9), 3040–3044. DOI:https://doi.org/10.1002/anie.201510171.
16. Liu Z., Liu T., Lin Q., Bao C., Zhu L., Sequential Control over Thiol Click Chemistry by a Reversibly Photoactivated Thiol Mechanism of Spirothiopyran. Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54(1), 174–178. DOI:https://doi.org/10.1002/anie.201409097.
17. Zu L., Xie H., Li H., Wang J., Jiang W., Wang W., Chiral Amine Thiourea‐Promoted Enantioselective Domino Michael‐Aldol Reactions between 2‐Mercaptobenzaldehydes and Maleimides. Adv. Synth. Catal., 2007, 349(11–12), 1882–1886. DOI:https://doi.org/10.1002/adsc.200700158.
18. Wu L., Wang Y., Song H., Tang L., Zhou Z., Tang C., Organocatalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Tandem Sulfa‐Michael–Mannich Reaction of 2‐Mercaptoquinoline‐3‐carbaldimines with Maleimides. ChemCatChem, 2014, 6(2), 649–654. DOI:https://doi.org/10.1002/cctc.201300993.
19. Abadleh M.M., Zahra J.A., Sabri S.S., Abuzaid R.R., Schollmeyer D., El-Abadelah M.M., Synthesis of Alkyl Thiochromano[2,3-c]Pyrrole-9-Carboxylate Derivatives Utilizing Benzo[b]Thiofuran-2,3-Dione, Maleimides, and Alkyl Alcohol/Water Mixtures. Synthesis, 2024, 56(12), 1905–1911. DOI:https://doi.org/10.1055/a-2260-0420.
20. Merkulova E.А., Kolobov A.V., Ovchinnikov K.L., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G., Unsaturated Carboxylic Acids in the One-Pot Synthesis of Novel Derivatives of 3,4-Dihydro-2H-Thiopyran. Chem. Heterocycl. Comp., 2021, 57(3), 245–252. DOI:https://doi.org/10.1007/s10593-021-02900-y.
21. Меркулова Е.А. Синтез, структура и свойства соединений ряда 3,4-дигидро-2Н-тиопирана, дис. к-та хим. наук. Ярославль, 2022, 141 с.
