Иваново, Ивановская область, Россия
УДК 547.661.2 Группа динафтила. Динафтил. Динафтолф. Динафтилдихинон и т.д.
УДК 547.46 Многоосновные карбоновые кислоты
Исследованы закономерности реакции взаимодействия ряда N,N´-замещенных диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты (кубогенов) с дитионитом натрия, протекающей при образовании периленовых красителей в технологии крашения и печатания хлопчатобумажных тканей. Обнаружено, что в начальной стадии реакции происходит быстрое образование промежуточных продуктов – тетраанионов исходных соединений за счет перехода двух электронов от дитионит-анионов. В дальнейшем указанные промежуточные соединения могут превращаться в исходные дианионы за счет окисления либо кислородом воздуха, либо сульфитом, образующимся из дитионита на первой стадии, а также, в зависимости от природы заместителей при атомах азота в исходных молекулах диимидов, возможна параллельная химическая стадия циклизации с образованием периленовых производных. Наличие обратимой редокс-стадии образования тетрааниона подтверждается также возможностью ее протекания электрохимически на углеситалловом электроде. Образование периленовых производных показано методами элементного анализа, ИК- и электронной спектроскопии поглощения. На основании полученных экспериментальных данных для реакций взаимодействия кубогенов, имеющих различные заместители при атомах азота, с дитионитом натрия предложен общий стехиометрический механизм реакции. Полученные результаты могут быть использованы в практике отделки текстильных материалов кубогенами, а также при жидкофазном получении тонкослойных фотоактивных материалов на основе периленовых производных.
N,N'-замещенные диимида бинафтилгексакарбоновой кислоты, производные диимида перилентетракарбоновой кислоты, спектрофотометрия, вольтамперометрия, механизм реакции
1. Докунихин Н.С., Ворожцов Г.Н., Алексеев В.И., Филиппова М.С., Шулепова О.И., Масанова Н.Н., Рябинин В.А. Кубогены – красители нового типа // Химическая индустрия. 1981. № 10. С. 592-595.
2. Патент СССР № 919342 / Ворожцов Г.Н., Масанова Н.Н., Алексеев В.И., Соломатин Г.Г. Опубл. 1983.
3. Polenov Yu.V., Budanov V.V. Redox transformations in reductive cyclization of binaphthylhexacarboxylic acid dianhydride and diimide under the action of rongalite and sodium dithionite // Russ. J. Appl. Chem. 1996. V. 69, No. 12. P. 1837-1840.
4. Polenov Y.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Reaction of 2,2′-di(4-chlorophenyl)-1,1′,3,3′-tetraoxo-2,2′,3,3′-tetrahydro-1H,1′H- 6,6′- di(benzo[de]isoquinoline)-7,7′-dicarboxylic acid with thiourea dioxide in water-alkaline solution // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91, No. 4. P. 631-635. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070363221040095.
5. Alessio P., Braunger M.L., Aroca R.F., Olivati C.A., Constantino C.J.L. Supramolecular Organization Electrical Properties Relation in Nanometric Organic Films // J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119, No. 21. P. 12055 - 12064. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b03093.
6. Canto-Aguilar E., Gutiérrez-Moreno D., Sastre-Santos A., Mori-kawa D., Abe M., Fernández-Lázaro F., Oskam G., Mori S. Identification of the loss mechanisms in TiO2 and ZnO solar cells based on blue, piperidinyl-substituted, monoanhydride perylene dyes // Electrochim. Acta. 2020. V. 355. Art. 136638. DOI:https://doi.org/10.1016/j.electacta.2020.136638.
7. Deng M., Zhang G., Yu L., Xu X., Peng Q. Noncovalent interaction enables planar and efficient propellerlike perylene diimide acceptors for polymer solar cells // Chem. Eng. J. 2021. V. 426, No. 12. Art. 131910. DOI:https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.131910.
8. Echeverry C.A., Cotta R., Insuasty A., Ortíz A., Martín N., Echegoyen L., Insuasty B. Synthesis of novel light harvesters based on perylene imides linked to triphenylamines for Dyes Sensitized Solar Cells // Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 182-188. DOI:https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.131910.
9. Singh R., Kim M., Lee J.-J., Ye T., Keivanidis P.E., Cho K. Excimer formation effects and trap-assisted charge recombination loss channels in organic solar cells of perylene diimide dimer acceptors // J. Mater. Chem. C. 2020. No. 8. P. 1686-1696. DOI:https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.131910.
10. Georgiev N.I., Sakr A.R., Bojinov V.B. Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer // Dyes and Pigments. 2011. V. 91, No. 3. P. 332-339. DOI:https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.04.015.
11. Lv Z., Liu J., Bai W., Yang S., Chen A. A simple and sensitive label-free fluorescent approach for protein detection based on a Perylene probe and aptamer // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 530-534. DOI:https://doi.org/10.1016/j.bios.2014.09.095.
12. Sekida S., Kameyama T., Koga T., Hadano S., Watanabe S., Niko Y. Highly lipophilic and solid emissive N annulated perylene bisimide syn-thesis for facile preparation of bright and far-red excimer fluorescent nano emulsions with large Stokes shift // J. Photoch. Photobio. A. 2018. V. 364. P. 16-21. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2018.05.023.
13. Rostami-Tapeh-Esmail E., Golshan M., Salami-Kalajahi M., Roghani-Mamaqani H. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide and its derivatives: Synthesis, properties and bioapplications // Dyes and Pigments. 2020. V. 180. Art. 108488 DOI:https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108488.
14. Szukalska А., Szukalski А., Stachera J., Zajac D., Chrzumnicka E. Martynski M., Mysliwiec J. Perylene Based chromophore as a versatile dye for light amplification // Materials. 2022. V. 15(3), No. 980. DOI:https://doi.org/10.3390/ma15030980.
15. Zhang F., Ma Y., Chi Y., Yu H., Li Y., Jiang T., Wei X., Shi J. Self-assembly, optical and electrical properties of perylene diimide dyes bearing unsymmetrical substituents at bay position // Sci. Rep. 2018. V. 8 (1), No. 8208. DOI:https://doi.org/10.1038/s41598-018-26502-5.
16. Aivali S., Tsimpouki L., Anastasopoulos C., Kallitsis J.K. Synthesis and Optoelectronic Characterization of Perylene Diimide-Quinoline Based Small Molecules // Molecules. 2019. V. 24(23), No. 4406. DOI:https://doi.org/10.3390/molecules24234406.
17. Huang С., Barlow S., Marder S.R. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Acid Diimides: Synthesis, Physical Properties, and Use in Organic Electronics // J. Org. Chem. 2011. V. 76. P. 2386–2407. DOI: dx.doi.org/10.1021/jo2001963.
18. Патент СССР №248870 / Роговик В.И., Стапвинчук В.Г., Шалимова Г.В., Заботина Е.А. Опубл. 1969.
19. Никитин К.С., Поленов Ю.В., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Получение фоточувствительных материалов на основе производных перилена // Сб. тр. Научно-исследовательская деятельность в классическом университете: традиции и инновации. Материалы международного научно-практического фестиваля. Иваново. 2022. С. 196-203.
20. Шулепова О.И., Рябинин В.А., Стариченко В.Ф., Ворожцов Г.Н. Механизм восстановительной циклизации N,N′-дизамещенных диимида 1,1′-бинафтил-4,4′,5,5′,8,8′-гексакарбоновой кислоты в водной щелочной среде // Журн. орг. химии. 1993. Т. 29, № 5. С. 1001-1010.
21. Поленов Ю.В., Никитин К.С., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Взаимодействие 2,2′-ди(3,5-диметилфенил)-1,1′,3,3′-тетраоксо-2,2′,3,3′-тетрагидро-1h,1′h-6,6′-би(бензо[de]изохинолин)-7,7′-дикарбоновой кислоты с диоксидом тиомочевины в водно-щелочном растворе // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65, № 9. С. 47-54. DOI:https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226509.6639.
22. Поленов Ю.В., Егорова Е.В. Взаимодействие 7,7´-диоксо-7Н,7´Н-3,3´-бензимидазо[2,1-a]бензо[de]изохинолина-4, 4´-дикарбоновой кислоты с дитионитом натрияв водно-щелочном растворе // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67, № 6. С. 80-87. DOI:https://doi.org/10.6060/ivkkt.20246706.7056.
23. Никитин К.С., Поленов Ю.В., Егорова Е.В. Разложение диоксида тиомочевины в аэробных и анаэробных условиях в водно-щелочном растворе // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94, № 10. С. 1505-1509. DOI:https://doi.org/10.31857/S0044453720100209.
